Uit archeologische vondsten blijkt, dat dit gebied al in de prehistorie bewoond werd. Vanaf Karel de Grote (rond 800) tot in de 14e eeuw was de heerlijkheid Heeze, Leende en Zesgehuchten een vrije heerlijkheid. Dat houdt in dat het geen onderdeel uitmaakte van een hertogdom of graafschap. Het gebied van de heerlijkheid liep van de Belgische grens tot Stratum, dat nu onderdeel van Eindhoven is. In 1334 werd de heerlijkheid Heeze, Leende en Zesgehuchten ingebracht in het hertogdom Brabant, in ruil voor kasteel Gaasbeek bij Brussel.
Vanaf 1880 ontpopte Heeze zich als trekpleister voor kunstenaars. Taferelen van schaapherders, aardappelrooiers, buitenleven, boerderijen en sprekende koppen waren dankbare onderwerpen voor kunstschilders. Ze werden er gastvrij onthaald. Voor eigentijds expressionisme en moderne kunst kun je terecht in diverse galerieën en ateliers. Dorpshuizen ’t Perron, de Schammert en de Valentijn zorgen voor een cultuuragenda met theater, film, lezingen en muziekconcerten. Heeze is met circa tienduizend inwoners het grootste dorp van de gemeente. Het prachtig gelegen Kasteel Heeze behoort tot de weinige authentieke kastelen in Nederland die nog bewoond worden. Het is opengesteld voor publiek.
Sterksel is het kleinste en wellicht het meest merkwaardige dorp. Begin twintigste eeuw wilde een ondernemer deze plek omtoveren in een luxe tuindorp. Gronden werden ontgonnen en vennen drooggelegd. Er werd zelfs een smalspoorlijntje aangelegd. Een monument, bestaande uit 15 meter smalspoor, herinnert daaraan. Het dorp floreerde. Helaas kwam deze droom nooit helemaal uit door het faillissement van de initiatiefnemer.
In Leenderstrijp staan mooie langgevelboerderijen die meer dan de moeite waard om te bekijken. De diverse boerderijen, verdeeld over het dorp, vormen samen een uniek beeld dat bezoekers vaak versteld doet staan.